Đêm thứ bảy, tại sân Highbury, hai đội bóng thành London đã bất phân thắng bại (hòa 2-2) trong cuộc giao chiến sớm nhất của vòng 8 đội cuối cùng. Như vậy, hai CLB này sẽ phải gặp lại nhau trên sân Stamford Bridge của Chelsea để xác định vé vào bán kết.
Arsenal vào trận với đội hình thiếu Pires, Wiltord (dự bị), nhưng có đủ hai gương mặt đã xuyên thủng lưới Chelsea tại chung kết Cup này mùa trước là Ljungberg và Parlour. Chelsea không gặp khó khăn về nhân sự, và cũng xuất quân với đội hình mạnh nhất.
Không ngại sức nóng trên sân Highbury, Chelsea dồn lên vây hãm cầu môn Arsenal ngay sau tiếng còi khai cuộc. Phút thứ nhất, Zola đột phá tốc độ bên hành lang phải và tung cú sút chéo góc bằng chân phải ngay trong khu 16m50, buộc Seaman phải trổ tài. Chưa đầy 2 phút sau, HLV Ranieri đã có dịp vỗ tay tán thưởng pha chọc thủng lưới Arsenal của Terry. Trung vệ này đón bóng ở cách khung thành khoảng 7 m sau đường chuyền từ cự ly chừng 18 m của tiền vệ Gronkjaer, rồi bay người đánh đầu chính xác trong tư thế không người kèm.
Với bàn dẫn trước, Chelsea lập tức chuyển sang áp dụng đấu pháp phòng thủ phản công quen thuộc. Các hậu vệ áo xanh tổ chức phòng ngự khá tốt ở 30 phút đầu trận, vô hiệu hoá những pha ép thành liên tục của đội chủ nhà. Thủ môn Cudicini cũng phản xạ tuyệt vời, từ chối nỗ lực ghi bàn của Arsenal ở chấm phạt đền vào phút 20. Chính thủ thành người Italy đốn ngã tiền đạo Jeffers trong khu cấm địa. Tuy nhiên, anh đã bình tĩnh ngả người đúng hướng (sang phải), đẩy thành công cú sút penalty bằng chân phải của sát thủ Henry.
Nhưng sau đó, những pha ra vào bất hợp lý của Cudicini đã phải trả giá với hai bàn thua liên tiếp ngay trong hiệp một. Phút 35, Arsenal cân bằng tỷ số 1-1. Babayaro phá trượt bóng sau cú sút của Ljungberg ở bên trái khu cấm thành, tạo điều kiện cho Jeffers dứt điểm ở cự ly gần khi Cudicini đã để cầu môn bỏ trống. Bóng bật chân Terry đứng chặn ở ngay phía trên vạch vôi, trước khi bay vào lưới. Chỉ khoảng 60 giây sau, Cudicini lại thất bại khi băng ra định cản phá Henry. Nhưng cột dọc đã từ chối cú sút chìm chéo góc của tiền đạo người Pháp. Ngay trước giờ nghỉ giải lao, Arsenal gia tăng cách biệt. Henry bắt tốc độ sau đường chuyền dài từ gần giữa sân của Vieira, anh khống chế bóng gọn gàng bằng chân phải rồi lập tức xoay người loại Cudicini ở sát vạch 16m50, nhẹ nhàng sút bóng vào lưới trống. Trong khi hai tiền đạo của của Arsenal đều "nhả đạn trúng đích", thì trái lại, Zola và Hasselbaink của Chelsea hầu như không gây chút khó khăn nào đối với hàng thủ đối phương.
Sang hiệp hai, Chelsea đẩy cao đội hình và tấn công nhiều hơn nhằm tìm kiếm bàn thắng. Và lẽ ra họ đã có thể đưa hai đội trở lại thế cân bằng ở phút 60, nếu Seaman không nhanh chân phá được pha sút bóng hiếm hoi của Hasselbaink ở trong khu 16m50. Những phút tiếp theo, quyền kiểm soát thế trận lại hoàn toàn thuộc về Arsenal. Phút 70, Ljungberg và Jeffers ra nghỉ, nhường chỗ cho Pires và Wiltord. Khoảng 5 phút sau, đội khách tăng cường sức tấn công bằng việc đưa tiền đạo Gudjohnsen vào thay tiền vệ trung tâm Petit. Phút 85, Chelsea quân bình kết quả 2-2. Sau quả phạt góc của Zenden, Melchiot đánh gót tiếp bóng tạo ra pha lộn xộn trước cầu môn Arsenal. Edu cố gắng phá bóng lên nhưng trượt, và tiền vệ trung tâm Lampard lập tức sút sệt vào giữa khung thành của Seaman, buộc hai đội phải tái đấu. Chứng kiến cảnh các học trò đánh mất chiến thắng trong tầm tay, HLV Wenger thất vọng, thỉnh thoảng lại lắc đầu buồn bã khi những cố gắng cuối cùng của Arsenal lần lượt qua đi mà không mang lại hiệu quả.